L'antico abitato sorge su di un colle a 325 metri sul livello del mare, nel cuore della Valdichiana; il tipico aspetto di fortilizio difensivo (un'ovale cinto da muri e torri, tagliato a croce dai due assi viari principali) gli ha procurato il toponimo di "Turrita". Del nome di
Torrita di Siena si ha notizia da un codice amiatino risalente all' XI secolo. Come gli altri castelli del sud senese fu sotto il dominio della Repubblica di Siena sin dall'inizio del 1200, a difesa dei confini meridionali dello Stato senese minacciato dai Fiorentini che avevano in Montepulciano il loro estremo baluardo.
Le mura, che risalgono al XIII, erano formate da una cinta muraria con nove torri e tre porte: Porta a Gavina, Porta a Pago, Porta a Sole. A seguito di episodi bellici furono più volte danneggiate; nel 1528 la loro ricostruzione fu eseguita su progetto dell'architetto Baldassarre Peruzzi. Nel 1557 a seguito della sconfitta subita da parte di Carlo V alleato di Firenze, venne definitivamente occupata da parte degli eserciti imperiali ed entrò a far parte del Granducato di Toscana. Oltre al Capoluogo è da notare la frazione di Montefollonico.
A
Torrita di Siena ospitalità in: bed&breakfast, residenza d'epoca, affittacamere e casa vacanze.
Montefollonico sorse nel XII e XIII sec. per opera della potente famiglia degli Ardinughi e ben presto attirò all'interno dei suoi rassicuranti bastioni la popolazione circostante. Generalmente estromessa dai classici circuiti turistici Montefollonico ha mantenuto intatta l'immagine del piccolo borgo che ancora scandisce le stagioni con i ritmi della campagna. Le antiche mura, in gran parte ancora esistenti, racchiudono piccoli gioielli di architettura "minore": la Chiesa di San Leonardo è una delle più rilevanti testimonianze di architettura romanica in territorio senese; la Chiesa di San Bartolomeo risale al XII sex. ed è forse la più antica del paese; il Palazzo di Giustizia che porta sulla facciata il Pubblico Oriolo.
