Biancheggia di travertino e di vapori sulfurei l'antico borgo di Rapolano Terme, già castello di confine della Repubblica Senese posto nel punto di trapasso tra le brulle Crete e le prime propaggini della Val di Chiana. E se le acque (che sgorgano a 38°) portano alla cittadina una giusta fama di centro termale per fanghi e inalazioni, la roccia calcarea lascia il segno soprattutto nell'architettura e nel paesaggio.
Quindi, a esempio, nella restante porzione della cinta muraria (con cinque torri cilindriche e una quadrata), nelle due porte, nonchè nel nucleo primo dell'insediamento, il castellare, che ingloba tuttora alcune case-torri e una chiesetta romanica. Nella chiesa della Fratemita sono custodite invece due Madonne: una con Bambino attribuita alla scuola di Pietro Lorenzetti e una del Rosario di Ventura Salimbeni (XVI sec.), oltre a pregevoli affreschi coevi. Ma da non perdere sono anche i dintorni, come il delizioso borgo di Serre, arrampicato sulla collina (fu sede dei castellani imperiali del XII secolo), colle sue mura turrite, il Palazzo di Giustizia (affreschi del XIV secolo), i resti della rocca e la spettacolare grancia trecentesca, caratteristico granaio fortificato medievale.
Tra i castelli e i monumenti del circondario (Modanella, Armaiolo, Poggio Santa Cecilia) merita un cenno particolare il podere oggi denominato Le Pievi, che ingloba l'antichissima pieve di Santo Stefano in Vicoduodecim, fonte battesimale menzionato fin dal 1040.
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