Possesso dei nobili di Staggia a metà del 1100, si affermò come castello senese a presidio delle guerre con Firenze. Nel 1554 venne conquistato dall'esercito mediceo e seguì le vicende della Toscana. Pregevolissimo e ben conservato borgo medievale dove si respira l'ambiente dell'epoca, nella piazzetta, nelle fortificazioni e nella chiesa parrocchiale, che ha mantenuto l'impianto romanico-gotico. Da vedere in particolare la poderosa cinta muraria.
Suggestivi i dintorni: ad Abbadia Isola si trova l'Abbazia romanica di San Salvatore. All'interno un'urna per reliquie in marmo di stile romanico, un fonte battesimale quattrocentesco di una "Madonna con Bambino" di Sano di Pietro del 1471, un"'Assunzione" di Vincenzo Tamagni, una "Madonna con Bambino" attribuita all'attività giovanile di Duccio di Buoninsegna o alla sua bottega.
A Casone in diversi poderi sano stati rinvenuti pozzi e gruppi di tombe etrusche e di epoca imperiale romana.
A Monteriggioni, ospitalità e cortesia in: hotel, agriturismo, residence, b&b, affittacamere, residenze d'epoca e casa vacanze.