Antica cittadina adagiata su una altura a quasi 600 mt s.l.m., in posizione dominante le Valli dell'Asso, dell'Orcia e dell'Ombrone.
La campagna circostante, ricca di boschi e di stupendi vigneti, offre vasti panorami che vanno dal mare alla montagna. Montalcino è una città monumentale ove prevale l'architettura romano gotica.
Molti sono infatti i monumenti di interesse artistico, tra questi si segnalano particolarmente: il Palazzo Comunale, che richiama nello stile il palazzo Comunale Senese, nel quale si trasferì la sede della Repubblica di Siena occupata dagli Imperiali; il monastero di S. Antimo; il Museo Diocesano, che raccoglie dipinti e statue lignee policrome del XVI secolo; il Museo Civico, che ospita ceramiche robbiane e vari affreschi di Scuola Senese. Comprende anche un museo archeologico preistorico ed etrusco; la Rocca, fortezza a pianta pentagonale con bastioni e torri ai vertici, costruita dai senesi nel 1300.
L'ultima domenica di Ottobre si celebra, a Montalcino, la Sagra del Tordo e la seconda domenica di Agosto il "Torneo di Apertura delle Cacce", feste delle contrade medioevali che sfilano nei ricchi costumi e si cimentano nella gara di tiro con l'arco.
A Montalcino ospitalità in: hotel, agriturismo, residence, affittacamere e bed&breakfast.